You, me and Dupree

De wittebroodsweken in Hawaii zitten erop. Het leven kan beginnen. Carl en Molly Peterson (Matt Dillon en Kate Hudson) zijn een pasgetrouwd stel met grootse plannen. Maar dan staat plots hun beste vriend Randy Dupree (Owen Wilson) voor de deur, zonder huis en zonder job. Dupree is een flierefluiter met een hart van goud. Hij heeft een antenne voor de poëzie van het leven, maar helaas geen handleiding voor de praktische kant ervan. Het koppel nodigt de onstuitbaar enthousiaste vrijgezel dan maar uit om een paar dagen bij hen te komen logeren. Van de weeromstuit neemt Dupree zijn intrek op de sofa.