You stupid man

Owen is een hulpeloze romanticus, maar dan ook echt hopeloos. Als zijn beeldschone vriendin Chloe naar Hollywood verhuisd om in een tv-serie te spelen, reist hij haar achterna. Daar treft hij Chloe naakt aan in de trailer van Roger: haar groot geschapen tegenspeler. Moedeloos keert Owen terug naar New York, waar hij slappe stukjes schrijft voor een tijdschrift. Hij baalt ongelofelijk en weet elke vrouw die hij in New York tegenkomt depressief te krijgen. Owen wentelt zich in zelfmedelijden en zijn eigenwaarde zakt naar een dieptepunt, maar er staan hem nog ergere dingen te wachten..